Possuia uma beleza não convencional e lindos olhos azuis, e sua carreira nos palcos e nas telas teve a duração de 65 anos. Em 1990 foi incluída na lista da revista People como uma das "50 Mais Belas Pessoas do Mundo".
Jessica casou com o ator britânico Jack Hawkins em 1932, depois de se conheceram atuando em uma peça teatral, e se divorciaram oito anos depois. Tiveram uma filha, Susan. Em 1942 ela casou pela segunda vez, com o ator, produtor e diretor Hume Cronyn. O casamento durou 52 anos, e produziu dois filhos, Christopher e Tandy, também atriz.
Em 1990 foi diagnosticado que ela era portadora de câncer ovariano, pelo qual combatia por quatro anos, que no final acabou com sua vida em 11 de setembro de 1994. Mas continuou trabalhando bravamente até sua morte. Morreu na sua casa em Easton, Connecticut com 85 anos de idade.
Jessica tinha apenas 16 anos quando estreou profissionalmente no teatro, na peça The Manderson Girls, no papel de "Sara Manderson".
Em dezembro de 1947, Jessica debutou na Broadway, na peça A Streetcar Named Desire, de Tennesse Williams, no papel de "Blanche DuBois", pelo qual recebeu o prêmio Tony. Essa peça também marcou a estréia de Marlon Brando na Broadway. Quando a peça foi transformada no filme A Streetcar Named Desire, em (1951), com direção de Elia Kazan, seus companheiros de peça Marlon Brando, Karl Malden e Kim Hunter foram chamados para participar do filme. Porém, Jessica foi substituída por Vivien Leigh.
Atuando no teatro com o marido Hume Cronyn, obtiveram grandes sucessos como The Fourposter (1951), Triple Play (1959), Big Fish, Little Fish (1962), Hamlet (1963), The Three Sisters (1963) e A Delicate Balance. Atuaram juntos também no cinema e o primeiro filme foi The Seventh Cross (1944). Seguiram-se The Green Years (1946), The Birds (1963), Honky Tonk Freeway (1981), The World According to Garp (1982) e Cocoon (1985).
Em 1989 atuou em Driving Miss Daisy, vencedor do Oscar na categoria melhor filme daquele ano. Pelo seu trabalho excepcional no filme, Jessica venceu na categoria melhor atriz no Oscar, no Golden Globe e no British Film Awards, entre outros.
Dois anos depois, em 1991, recebeu outra indicação ao Oscar, pela atuação em Fried Green Tomatoes. Recebeu também mais dois prêmios Tony pela atuação nos filmes para TV The Gin Game (1977) e Foxfire (1982), e em ambos teve Hugh Cronyn como seu parceiro de atuação.
Seus dois últimos filmes, Nobody's Fool (1994) e Camilla (1994), foram lançados postumamente. Teve três filhos, dois com Hume Cronyn com quem ficou casada até sua morte e um com Jack Hawkins (1932 a 1940).
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