Cauby está em atividade desde o final da década de 1940, Estudou em um Colégio de Padres Salesianos em Niterói, onde chegou a cantar no coro da escola e também no coro da igreja onde frequentava. Cauby trabalhou em um comércio até resolver participar de programas de calouros no rádio, no final da década de 40, no Rio de Janeiro.
Cauby é conhecido no meio artístico como Professor. Cauby tem sua voz caracterizada pelo timbre grave e aveludado, mas principalmente pelo estilo "próprio" de cantar, que inclui extravagância e penteados excêntricos. Proveniente de uma família de músicos, o pai (conhecido como Cadete) tocava violão, a mãe bandolim, os irmãos eram instrumentistas as irmãs cantoras e o tio pianista. Sobrinho do famoso Nonô (Romualdo Peixoto), grande pianista, que popularizou o samba naquele instrumento, Cauby também é primo do cantor Ciro Monteiro.
Cauby durante sua infância tinha seu hobby, qual era ir á praias para aperfeiçoar seus dotes de nadador.
Cauby ainda caçula, com seus seis irmãos (Aracy, Moacyr, Andyara, Aráken e Iracema), e Alice (Mãe de Cauby, na época, com 20 anos) passaram por dificuldades depois da morte de Eliziário (Pai de Cauby), foram ajudados pela cunhada de Alice, conhecida como Dona Corina, qual ajudou eles á se mudar para Fonseca. Para os seis, nenhum trauma. Cauby com o tempo foi fazendo amizades novas em seu novo bairro, juntamente com Aráken e Andyara. Já pré-adolescentes, aprontavam muito, tanto que apanhavam e tinham castigos rigorosos.
A casa onde moravam inicialmente em São Francisco Xavier, era uma casa moderna, e de auto custo na época. Só foi possivel adquiri-la, com outra ajuda de Dona Corina, que nunca faltava com sua atenção nas horas mais dificieis, desde de que Eliziário morreu. Na época, era uma casa grande com varanda, quintal, e três quartos.
Cauby mesmo morando em São Francisco Xavier não deixava de ir á Fonseca, rever seus amigos e sua namorada, Josélia, com quem gostava muito de dançar. No Líder Esporte Clube de Niterói, chegou á ganhar prêmios por dançar. Cauby também gostava de ir á Santa Rosa em época de carnaval, para brincar no Ringue e Barreto. Os points animado de então. Com a devida ajuda de Dona Corina, ele se fantasiava com roupas cuidadosamente confeccionada por ela. Cauby desde de pequeno já gostava de roupas diferenciadas.
Tempos depois, Alice (Mãe de Cauby), começou á se relacionar com um homem chamado Anacleto, qual de aproximou lentamente da família Peixoto.
Cauby na adolescência foi considerado diferenciado, pois era vaidoso e sedutor (Mal sabia que ele que em 1954, seria considerado o homem mais bonito do Brasil, eleito por uma revista americana).
Em uma família de músicos, Cauby passou á ter seus primeiros contatos, através de discos de seu irmão, Moacyr, que lhe mostrava canções de Sílvio Caldas e Orlando Silva. Ouvindo um dos discos de seu irmão, escutou a interpretação de Orlando Silva (que se tornou ídolo de Cauby), e se apaixonou pela canção "Rosa" (de Pixinguinha e Otávio de Souza). O rádio já era veículo de massa, e todos gostavam de ouvi-lo. Além de tudo sua mãe e suas irmãs adoravam cantar.
Durante a adolescência em meio ás brincadeiras, lá no fundo de seu peito, já pulsava o sangue de cantor.
Em 1945, Seguindo o exemplo dos irmãos mais velhos, Cauby tratou de ajudar nas finanças de casa, pois já tinha 15 anos. Passou então estudar á noite, e trabalhar durante o dia no comércio. Mesmo sabendo que a música era sua meta, e que tinha á seu favor dois irmãos então enveredando com sucesso, Cauby era muito moço. Nem sonhava com a reviravolta que estava para acontecer em sua vida.
Por esse tempo, Cauby foi trabalhar como vendedor em uma sapataria no centro da cidade, na Gonçalves Dias, quase enfrente á Confeitaria Colombo. Mas, Cauby, na flor de sua libido, encantou-se por uma mulher, e embaralhou-se ao oferecer-lhe um monte de pares de sapatos. A sujeita queixou-se ao seu patrão, um italiano de poucas palavras. Resultado: Cauby foi demitido.
A demissão não lhe rendeu maiores traumas. Tornou-se mais responsável e foi contratado pela Perfumaria Hermany, na mesma rua da sapataria. Na perfumaria ganhou títulos de melhor funcionário, pois estava encarando o comércio muito bem, mas nas vésperas de se tornar gerente, Cauby largou o emprego por causa da música.
Antes de pedir suas contas, Cauby foi até a Av. Venezuela, onde se localizava a Rádio Tupi. Apresentou sua carteira de trabalho, e foi fazer um testes para atuar num curioso programa da "Cacique no Ar". Patrocinado pelo SESC do Rio e promovido pela pianista Babi de Oliveira, o programa chamava-se "Hora do Comerciário". Era perfeito para Cauby, porque ia ao ar aos Sábados, das 18hrs á 19hrs, horário de sua folga. Ele esmerava-se ao máximo para fazer tudo direito e deu certo. Logo nas primeiras apresentações, em fevereiro de 1949, o novato teve os louvores da dirigente do programa. Ele já se destacava-se dos demais.
Depois da "Hora do Comerciário", Cauby foi aos poucos, tentando penetrar em outros espaços. E como sempre, pedindo para dar "canjas" em Boates como a Vogue e procurando até mesmo em teatros. O ator e diretor Sérgio Britto se lembra bem da primeira vez que viu o cantor. Foi no palco do Theatro Rival, na Cinelândia, nos intervalos, entre uma mudança de cenário e outra, do espetáculo do grupo "A Brasiliana", criado pelo polonês Mieci Askanazy. Esse grupo fazia parte do cunho folclórico, explorando a arte negra. Para Sérgio, o mais espetacular em Cauby sempre foi sua entrada no palco, além do fato de cantar bem.
Cauby prosperando. Felizmente, no momento de honrar seus compromissos com as forças armadas, escapou de servir o Exercito. Motivo? Magro demais. Cauby, animado com o sucesso da Rádio Tupi e no Theatro Rival, sentiu que nascera para cantar. Como nessa altura (1949/50) Moacyr e Andyara já estavam em São Paulo atuando na noite paulistana, seu lugar deveria ser lá também.
Com ajudas de seus irmãos (já na música), Cauby teve a primeira oportunidade de realizar sua primeira gravação. Foi em 1951, um ano antes de contratação pela emissora. Em meio aos festejos carnavalescos daquele ano, uma época profícua para o meio fonográfico. Os executivos da etiqueta Carnaval convocaram Cauby para que gravasse seu primeiro 78 rpm.
Cauby gravou seu primeiro álbum em 1951, que foi chamado de "Saia Branca", na época, por não ser muito famoso, teve pouca repercussão.
Um dia de 1952, Cauby através de Moacyr, conheceu Di'Veras, qual era um empresario famoso na época e era conhecido por suas grandes estratégias de marketing, ele levou Cauby á São Paulo, especificamente na rua da Rádio Nacional (SP), sem acompanhamento instrumental algum. Di'Veras começou a trabalhar na estética de Cauby, Di'Veras exigiu que Cauby se vestisse bem, pois por ser de família humilde não era acostumado, mas perante os cantores da época, era uma obrigação ser elegante, a mudança encima de Cauby se tornaria constante, Cauby não deixou de gravar discos durante as mudanças, e com o passar dos anos, em 1955 Cauby lançou seu primeiro sucesso no Brasil, Blue Gardênia, em uma versão que trouxe dos EUA em Português, na época era um sucesso na voz de Nat King Cole, ídolo de Cauby. Di'Veras trabalhou com Cauby até 1958, quando Cauby atingiu o 5º lugar nos álbuns mais tocado nos EUA.
Cauby foi convidado para uma excursão aos EUA pelo Cardinal Spellman, em 1955. Durante a viagem no navio, Cauby cantou musicas religiosas. Já nos EUA, com nome artístico de Ron Coby, gravou alguns LP's com a orquestra de Paul Weston, cantando em inglês, Cauby entre 1955 á 1958 ficou indo e voltando dos Estados Unidos.
Citado nas revistas Time and Life como: O Elvis Presley brasileiro. Em 1956 ele apareceu no filme Com Água na Boca cantando seu grande sucesso, Conceição.
Em 1957, Cauby foi o primeiro cantor brasileiro a gravar uma canção de rock em português, a canção Rock and Roll em Copacabana foi composta por Miguel Gustavo, também autor da marchinha "Pra Frente, Brasil".[2]
O cantor foi acompanhado pelo grupo The Snakes, formado por Arlênio, Erasmo Carlos, Edson Trindade e José Roberto (o "China"), no filme "Minha Sogra é da Policia" (1958), o grupo acompanha Cauby na canção That's Rock, composta por Carlos Imperial. Cauby ainda gravaria a canção "Enrolando o Rock" da banda Betinho & Seu Conjunto, após esse rápida passagem pelo gênero, o cantor não voltaria mais a gravar canções de rock, mas essa escolha não interferiu em sua carreira. Cauby nos EUA cantou com Bing Crosby cantando “Bahia”, em 1955. Com Carmen Miranda, em 1955, em Beverly Hills. Cauby no mesmo ano cantou com Louis Armstrong. Em 1957, quando fez uma visita á Capitol Records, encontrou Frank Sinatra, e teve a oportunidade de cantar e inclusive foi admirado pelo grande nome do Jazz. Cantou com seu ídolo de infância, Nat King Cole em 1958 (ídolo qual dedicou um disco, em 2015). Em 1959, com a maravilhosa Marlene Dietrich. Em 1979, com Elis Regina, com quem gravou “O Bolero de Satã”.
Em 1959, retornou aos EUA para uma temporada de 14 meses, durante os quais realizou espetáculos, aparições na televisão e gravou, em inglês, Maracangalha (Dorival Caymmi), que recebeu o título de I Go (Musica qual levou Cauby á atingir o 5º lugar de disco mais tocado nos EUA em 1958, gravado em um disco compacto de 78 rpm da Epic Records). Numa terceira visita aos EUA, algum tempo depois que participou do filme Jamboreé, da Warner Brothers. Durante toda a década de 1960, limitou-se a apresentações em boates e clubes. Pois de volta ao Brasil, comprou, em sociedade com os irmãos, a boate carioca Drink, passando a se dedicar mais a administração da casa e interrompendo, assim, suas apresentações.
A partir da década de 1970, apresentou-se com frequência em programas de televisão no Rio de Janeiro, e pequenas temporadas em casas noturnas do Rio e de São Paulo. Em 1979 o roteiro profissional incluiu Vitória (ES) e Recife (PE), no Projeto Pixinguinha da Funarte, ao lado de Zezé Gonzaga.
Em 1980, em comemoração aos 25 anos de carreira, lançou pela Som Livre o álbum Cauby, Cauby, com composições escritas especialmente para ele por Caetano Veloso (Cauby, Cauby), Chico Buarque (Bastidores), Tom Jobim (Oficina), Roberto Carlos e Erasmo Carlos (Brigas de amor) e outros. Bastidores, particularmente, se converteria em um dos maiores sucessos do repertório do cantor. No mesmo ano, apresentou-se nos espetáculos Bastidores (Funarte, Rio de Janeiro) e Cauby, Cauby, os bons tempos voltaram, na boate Flag (SP).
Em 1982 uma temporada no 150 Night Club (SP), com os irmãos Moacyr (pianista) e Araken (pistonista) e lançou o LP Ângela e Cauby, o primeiro encontro dos dois cantores em disco, com sucessos como Começaria tudo outra vez (Gonzaguinha), Contigo aprendi (Armando Manzanero), Recuerdos de Ipacaray (Z. de Mirkin e Demétrio Ortiz) e a valsa Boa-noite, amor (José Maria de Abreu e Francisco Matoso). Apenas em 1985, participaria com a banda Tokyo - do cantor Supla - num rock-bolero chamado "Romântica", composto pelos integrantes do grupo paulista.
Em 1989, os 35 anos de carreira foram comemorados no bar e restaurante A Baiuca (São Paulo), ao lado dos irmãos Moacyr, Arakén, Yracema e Andyara (vozes). No mesmo ano, a RGE relançou o "LP Quando os Peixotos se encontram", de 1957. Em 1993 foi o grande homenageado, ao lado de Ângela Maria, no Prêmio Sharp. Foi lançada pela Columbia caixa com 2 CDs abrangendo as gravações de 1953 a 1959, com sucessos como Conceição entre outros.
Cauby vive em São Paulo com sua fã, empresária e cuidadora, Nancy Lara, responsável pela agenda, figurinos, cenários, montagem dos palcos e repertório.
Cauby se apresenta nas noites de Segunda-Feira no Bar Brahma, um tradicional templo da boemia paulistana, em funcionamento desde de os anos 40's, se localiza na mais famosa esquina brasileira (Av. Ipiranga com Av. São João, em São Paulo, Brasil), uma temporada de três meses, com seu sucesso, levou á uma temporada que dura mais de uma década, com ingressos concorridos, tanto no Bar Brahma, como em seus shows que realiza pelo Brasil, com seu violonista, amigo e irmão de Agnaldo Rayol, Ronaldo Rayol.
No dia 28 de maio de 2015, seu documentário foi lançado no Brasil, (Cauby - Começaria tudo outra vez) de Nelson Hoineff. O filme possui 90 minutos, e fala sobre toda sua trajetória, O filme marcou a reinauguração do Cine Odeon, Cauby fala sobre sua sexualidade e outros temas. Ao longo dos 90 minutos de exibição, o público se assenta em três pilares: além da ideia do eterno recomeço, o modelo de interpretação atemporal de Cauby Peixoto e a sinergia entre ele e a plateia, que transcende gerações. Um interessante fato é de que o documentário foi o mais rentável e de maior sucesso do ano de 2015.
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